Całą sportową karierę spędził w stołecznym klubie Dinamo. W klubie tym występował w latach 1949–1971. W czasie 22 lat występów w Dynamie zdobył pięciokrotnie tytuł mistrza ZSRR, a puchar kraju trzykrotnie. Grał również na pozycji bramkarza w drużynie hokejowej Dinama, z którą zdobył mistrzostwo ZSRR w 1953 r.

W 1954 r. Jaszyn zadebiutował w kadrze swojego kraju. W reprezentacji zaliczył 78 występów. Zdobył Mistrzostwo Olimpijskie w 1956 roku, a w cztery lata później tytuł Mistrza Europy. Na Mistrzostwach Świata występował trzykrotnie: 1958, 1962, 1966. Zachował czyste konto w czterech z trzynastu rozegranych meczów. W roku 1970 był również w kadrze ZSRR, ale już jako trzeci bramkarz.

20 października 1957 r. w meczu Polska-ZSRR dwukrotnie pokonał go Gerard Cieślik. Polska wygrała wówczas w Chorzowie 2–1.

Po niepowodzeniu na mundialu 1962 największa krytyka spadła właśnie na niego. Obrażony na kibiców postanowił występować tylko w meczach wyjazdowych reprezentacji.

Lew Jaszyn jest jedynym jak do tej pory bramkarzem, który zdobył Złotą Piłkę magazynu France Football. Dostąpił tego zaszczytu w 1963 r.

Jeden z najlepszych występów zanotował w roku 1963 grając w meczu Reszty Świata przeciwko Anglii na stadionie Wembley. Popisał się wówczas serią wspaniałych parad bramkarskich. W całej swej karierze obronił 150 rzutów karnych, dużo więcej niż jakikolwiek inny bramkarz. W 1967 r. odznaczony Orderem Lenina (najwyższe odznaczenie państwowe) za zasługi dla ZSRR. W 1971 r. mając 41 lat rozegrał ostatni mecz dla Dynama Moskwa przeciwko drużynie gwiazd europejskiej piłki. Po zakończeniu kariery piłkarza trenował fińskie drużyny seniorskie oraz młodzieżowe.

Na całym świecie nazywano go Czarną Panterą. Wzięło się to z tego, że zawsze występował w czarnych strojach oraz z powodu jego wyjątkowej sprawności fizycznej. Nazywano go również Czarny Pająk albo Czarna Ośmiornica z powodu długich rąk.

W 1986 amputowano mu nogę. Zmarł w 1990 w wyniku powikłań po tej operacji. 13 dni przed śmiercią został uhonorowany tytułem Bohatera Pracy Socjalistycznej i Orderem Lenina. Został pochowany na Cmentarzu Wagańkowskim w Moskwie.

FIFA w 1998 roku umieściła Jaszyna w bramce Jedenastki Stulecia. W 2000 roku został wybrany Najlepszym Bramkarzem Stulecia, wyprzedzając Gordona Banksa. W 2002 roku FIFA wyróżniła Jaszyna również jako najlepszego bramkarza finałów Mistrzostw Świata.